1990年以降
1990年（平成2年）
【終了】 国境の坂、悪魔の館、天国と地獄
4月8日（日） 第132回「風雲！たけし城 傑作シーンプレイバック」放送
9月21日（金） 「たけしの頭の良くなるテレビ」放送終了（全32回）
10月11日（木） ビートたけし主演ドラマ「浮浪雲」放送開始
緑山スタジオに2億円かけてドラマのセットが作られた
10月19日（金） 第133回「金曜テレビの星！ 風雲！たけし城スペシャル －谷軍1000人の総攻撃－」放送
新たに設けられた単発特別番組枠「金曜テレビの星！」で放送
2～3カ月に一度のペースで放送する話があったらしいが、結局この回をもってTBSでの放送が終了
【この回のみ】 国境のヘリコプター、大障害物競走、ボートに乗った少年、水上バレーボール、ビヨヨ～ンでポンポコリン、射的ゲーム
【終了】 アドベンチャーゾーン、君も宇野くん、まわってビーチボーイズ&ギャルズ、竜神池、ローラーゲーム、とびだせ青春！、ジブラルタル海峡
1991年（平成3年）
3月28日（木） ドラマ「浮浪雲」放送終了（全22回）
？月？日 VHSビデオ『珍プレイ！好プレイ！ 風雲！たけし城』発売
2002年（平成14年）
7月1日（月） CS放送のスカイパーフェクTV！2（現スカパー！e2）でTBSチャンネル開局
7月？日 TBSチャンネルにて『風雲！たけし城』再放送開始
10月1日（火） CS放送のスカイパーフェクTV！（現スカパー！）でTBSチャンネルが放送開始
2005年（平成17年）
TBSの期首特番「オールスター感謝祭」内でたけし城が復活。赤坂サカス建設予定地に「竜神池」、「ジブラルタル海峡」を作り、芸能人が挑戦した
2009年（平成21年）
8月6日（木） 『風雲！たけし城』DVD発売発表イベント開催
10月14日（水） 『ブロードキャスト・トラックス TBS編』発売
「痛快なりゆき番組 風雲！たけし城のテーマ（オープニング）」を収録
11月12日（木） 『風雲！たけし城』公式ケータイサイトオープン ※現在は終了
11月18日（水） 『青春TV倶楽部40 ～バラエティー編～』発売
「風雲！たけし城音頭」を収録
11月20日（金） 『風雲！たけし城DVD-BOX 其ノ壱』発売
2010年（平成22年）
2月26日（金） 『風雲！たけし城DVD-BOX 其ノ弐』発売
2011年（平成23年）
6月1日（水） TBSオンデマンド、Amazonで第62回「風雲！たけし城スペシャル たけし軍世界最強の総攻撃」配信開始 ※現在は終了
2019年（平成31年／令和元年）
4月30日（火） 平成天皇が生前退位。「平成」の時代が終わる
5月1日（水） この日から元号が「令和」となる
2022年（令和4年）
3月30日（水） Amazon Prime Videoオリジナル番組として令和版たけし城である『復活！風雲！たけし城（仮）』制作発表
同日17時より出場者募集開始
5月8日（日） 出場者1次募集の受付終了
6月10日（金） 出場者2次募集の受付終了
7～8月 緑山スタジオにてたけし城収録
2023年（令和5年）
1月13日（金） Paravi、 Amazon Prime Videoで『風雲！たけし城（昭和版）』配信開始
TBSレギュラー放送全129回から厳選した20エピソードを配信
2月10日（金） TVer、TBS FREE、GYAO!、Yahoo!で『風雲！たけし城（昭和版）』配信開始
TBSレギュラー放送全129回から厳選した10エピソードを配信 ※3月12日（日）まで
4月9日（日） 「伝説の番組復活！風雲！たけし城」放送
Amazon版（令和版）配信に先駆けて、TBSテレビで事前特番を放送
4月21日（金） Amazon Original『風雲！たけし城』（令和版） 前半4話 配信開始
4月28日（金） Amazon Original『風雲！たけし城』（令和版） 後半4話 配信開始
