前史（1985年以前）
たけし城の輝かしい（？）歴史を、その前後の出来事も含めて綴ったものである
たけしと桂邦彦プロデューサーの迷コンビ？によるバラエティ番組第1弾。当時人気のたのきんトリオなども出演していたのだが、4%という低視聴率で「視聴率ドラマ」なるコーナーまで始めるやけくそっぷり。途中、テコ入れが行われて視聴率が7%に上昇したことに気をよくした桂Pが、番組名を変えると言い出して始まったのがあの『笑ってポン！』だと言われる
たけしが出演し、桂Pが制作に携わった、いろんな意味で伝説のお笑い番組。桂Pが寝ずに考えた？番組タイトルの酷さと、低視聴率で短命に終わったことで話題となった。視聴率は初回の9%が最高（『ユリイカ』1998年2月増刊より）で、後に桂Pが『北野ファンクラブ』の企画「北野のささやき」に出演した際、平均視聴率は3.5%だったと語っていた。たけし城に度々登場した「○○でポン」という関門タイトルは、この番組のタイトルが基になっている
『笑ってポン！』の失敗を受けて放送開始した番組。前述の『北野ファンクラブ』によれば、平均視聴率は4.7%だったという
『たけしのお笑いサドンデス』の終了後に放送開始された。前述の『北野ファンクラブ』によれば、平均視聴率は4.5%
「たけし城」誕生のきっかけのひとつである「PHOTON（フォトン）」が番組内で紹介された
TBSテレビ局内でたけし出演の番組企画が立ち上がる
桂邦彦プロデューサー、たけしの所属する太田プロダクションでスケジュールを調整するなどして出演承諾を得る