1987年の秋に登場して人気を博し、番組終了まで続いた難関。「ビーチボーイズ&ギャルズ」と「まわってコマネチ」を合体して生まれた。

空中に浮かぶサーフボードに乗って、ウーパールーパーをジャンプして避けたり、島田洋七扮する島娘のいる島を通過したりしながら、ゴールの島まで渡っていこう。

サーフボードを手でつかみながら進むのは反則。必ず立ってチャレンジするのだ！

クリア

最後までボードに乗り続け、ゴール地点まで到達すればクリア！

ミ　ス

池に落ちてしまったり、ウーパールーパーを飛び越えていないのにもかかわらずサーフボードに乗り続けていた場合は失格

#67,70,72,73,74,76,80,83,85,88,90,91,92,93,94,95,96,97,98,99,100,103,105,106,107,108,109,110,111,112,114,116,119,120,122,123,125,126,127,130,131,133（42回）

【初登場】第67回 1987年11月6日（金）放送

【終了】第133回「金曜テレビの星！　谷軍1000人の総攻撃」 1990年10月19日（金）放送

★ 今週の敢闘賞 ★

#70,73,85,90,92,96,98,99,105,107,108,114,122,125

【島田洋七の登場シーン】映画『そろばんずく』の「ビジネス・ミュージック」

【#105 亜仁丸レスリーの登場シーン】テリトリーズ「アニマルのテーマ」

【ゲーム中】ビクター音楽産業『アプリコット YOUNG KARAOKE 11』（カセットテープ、VBC-1711）の『サーフィンU.S.A.』

【関門説明アニメ】アーケードゲーム『ちゃっくんぽっぷ』（タイトー）のスーパーちゃっくんBGM

• 『号外版』で視聴者からゲーム案を募集して生まれたらしい。また、面白くなかったゲームを2つ合わせたら面白いだろう、と思って合体したという説もある
• 第98回「第2回あつあつカップル大会」では、男性がスタートから途中の島まで、女性が島からゴールまで、と前半後半分かれてチャレンジすることになった
• 第105回「特別企画 高校生大会」では途中の島に亜仁丸レスリーが登場。運悪く亜仁丸に捕まってしまい、池に落とされた子がいた
• 通常はピンク色のウーパールーパーだが、第126回では緑色の色違いウーパールーパーが登場した
• 第130回「痛快なりゆき巨編 帰ってきたSP」台湾決戦では、台湾版たけし城『百戦百勝』のセットで実施。ちなみにスタートから島の間にウーパールーパーが2匹設置されていた
• 回転するモーターは、挑戦者がジャンプするため耐久性のあるものを特注。また、高い所から落ちるため安全面を考慮し、池の面積や深さは最大規模に。総工費は1950万円で、たけし城史上最高額の関門だった 　

  TBSテレビ『ジョブチューン』2017年4月22日放送より

• A.スタート→ウーパールーパー
  まず、スタート地点にサーフボードが近づいてきたら飛び乗る。登場時のパフォーマンスに夢中になっていると乗り遅れるぞ。また ここで踏み外して転落する挑戦者も多いので注意しよう。
  　ボードに乗ることができたら、ウーパールーパーを飛び越える。着地時にボードがしなって体勢を崩しやすいので、すばやく姿勢を直そう
• B.島
  　ウーパールーパーを飛び越えたら、島田洋七が待ち構える島へ飛び移る。ボードの動きを横目で見ながら、彼と握手を交わそう。そして、島の下からボードが見えたら再度飛び移るのだ
• C.ウーパールーパー→ゴールへ
  　ここまで来たらゴールは間近。最後のウーパールーパーを飛び越えよう。しかし、島～ウーパールーパー～ゴールの間隔は短い。バランスを崩してリカバリーできないとウーパールーパーに激突したり、ゴールを通り過ぎてしまうぞ。
  　上手く越えることができたなら、ゴールの島へ飛び移ればクリアだ！

• 「まわってコマネチ」
• 「まわってコマネチII」