第44回から第61回まで、「人喰い穴」の直前に行われたミニコーナー。
難関のデモンストレーションで失敗したたけし軍団に対し、"影の大殿様"がおしおきする。その恐るべき内容とは、クレーンによる宙吊りや水責めである！
たとえ軍団でなくても、番組内でヘマをするとおしおきを受ける羽目になるのだ!!
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おしおき洞窟 |
| 1位 | 4回 | ラッシャー板前 | #49,52,56,57 |
| 2位 | 3回 | ガダルカナル・タカ | #47,50,54 |
| 松尾伴内 | #45,51,56 | ||
| 4位 | 2回 | ダンカン | #48,53 |
| 井手らっきょ | #46,59 | ||
| 6位 | 1回 | グレート義太夫 | #44 |
| 岡崎潤司（TBSアナウンサー） | #53 | ||
| 柳ユーレイ | #60 | ||
| 城みちる | #61 |